Maldini, réputé comme l'un des plus grands défenseurs de tous les temps, a marqué son passage exceptionnel avec l'AC Milan, son club d'enfance, où il a disputé 902 matchs avant de se retirer en 2009. Pendant sa carrière, il a fait face à des légendes telles que Ronaldinho et Ronaldo Nazario, tous deux louant Maldini comme leur adversaire le plus redoutable. Ronaldinho a exprimé son étonnement devant la facilité avec laquelle Maldini gérait les matchs, un sentiment partagé par Ronaldo.
Dans un récent documentaire sur Ronaldo intitulé "The Phenomenon", Maldini a vanté les mérites de l'ancien attaquant brésilien, le classant parmi les trois meilleurs joueurs qu'il ait jamais rencontrés au cours de sa carrière. En plus de Ronaldo, Maldini a également salué le génie de Lionel Messi et de Diego Maradona.
Bien qu'il n'ait jamais eu l'occasion d'affronter Messi sur le terrain, le talent de l'Argentin a laissé une empreinte significative sur Maldini.
Sur le podcast PoretCast, Maldini a déclaré : "Tout d'abord, j'ai eu la chance de jouer contre de très grands joueurs et je pense que les meilleurs étaient, bien sûr, [Diego] Maradona lorsqu'il jouait pour Naples et Ronaldo lorsqu'il jouait pour Inter."
Il a ajouté : "Je n'ai pas joué contre Messi parce qu'il était blessé, Dieu merci, il était blessé."
Un journaliste a ensuite souligné que Messi avait eu de la chance de ne jamais avoir affronté Maldini, qui avait répondu : "Non, non, j'ai eu de la chance".